Jego styl zarządzania opierał się na tworzeniu zjednoczonej atmosfery zespołu, rozwijaniu młodych talentów i stosowaniu nowatorskich technik trenerskich, które stawiały utrzymanie piłki i umiejętną grę ponad taktyką obronnąLiedholm remembered as great player and manager [data dostępu: 2007-11-05] Ancelotti a cuore aperto "E non-dite che sono buono" [data dostępu: 2009-03-09] La storia della tattica: da Sacchi a Guardiola [data dostępu: 2015-05-18] Cruyff, Liedholm's Roma and total football [data dostępu: 2016-03-27] .
Karierę rozpoczął w sezonie 1961/1962 jako asystent trenera Nereo Rocco w AC Milanie, którego w przyszłości trenował trzykrotnie: w latach 1964–1966 (w 1964–1965 wspólnie z Giuseppe Vianim) , 1977–1979 oraz 1984–1987. Z drużyną Rossonerrich zdobył mistrzostwo Włoch (1979), wicemistrzostwo Włoch (1965), zajął 3. miejsce w Serie A w sezonie 1963/1964 oraz dotarł do finału Pucharu Włoch (1985).