Jego najlepszy sezon w karierze to sezon 2000/01. Wybrany został do Najlepszej Piątki w lidze. Był 6 strzelcem ligi i 7 zbierającym. Przeciwko Houston Rockets zdobył czternaste triple-double w karierze. W spotkaniu z New York Knicks zdobył swój 10 000. punkt w karierze. Mecz życia zagrał przeciwko Indianie Pacers. Zdobył 51 punktów i 26 zbiórek.
W kolejnym sezonie opuścił 20 spotkań z powodu urazu kostki. Średnio zdobywał ponad 24 punkty i 10 zbiórek. W drugim meczu Półfinałów Konferencji Zachodniej 2003 przeciwko Dallas Mavericks odniósł kontuzję kolana, która wstrzymała jego karierę na prawie rok. W sezonie 2003/04 wystąpił w 23 meczach. W całym sezonie „C-Webb” zdobywał 18,7 punktów na mecz. W siódmym meczu Półfinałów Konferencji przeciwko Minnesota Timberwolves, spudłował rzut za 3 w ostatniej sekundzie meczu, który dałby Kings dogrywkę. W kolejnym sezonie kontuzje już go omijały. Mimo to został oddany do Philadelphii. Przez długi czas nie mógł znaleźć z nowymi kolegami wspólnego języka. Zdobywał około 15 punktów, 8 zbiórek i 3 asyst.
W następnym sezonie 2005/06, swoim pierwszym, pełnym w barwach Sixers, zdobywał 20,2 punktu i 9.9 zbiórki na mecz. Grał średnio przez około 38 minut, najwięcej od 5 lat, i 38 razy zanotował double-double.