W Dynamie spędził 5 sezonów. Już pierwszy rok gry uświetnił zdobyciem Wicemistrzostwa ZSRR. Był jednym z najlepszych zawodników i najskuteczniejszych strzelców zespołu. W latach 1986–1988 także podstawowym graczem olimpijskiej reprezentacji ZSRR. W 1988 wystąpił na Igrzyskach w Seulu, gdzie Sborna zdobyła złoty medal. Dobrowolski, z 6 golami, był najlepszym strzelcem drużyny oraz wicekrólem strzelców turnieju (ex aequo z Zambijczykiem Kalushą Bwalyą, za Brazylijczykiem Romário) – jedną z bramek strzelił w zwycięskim finale z Brazylią. Został także uznany za jedną z największych gwiazd imprezy.

Po osiągnięciu olimpijskiego sukcesu na stałe trafił do pierwszej reprezentacji ZSRR. Wystąpił na nieudanym dla Sbornej Mundialu 1990. Jesienią 1990 pomógł radzieckiej młodzieżówce w zdobyciu Mistrzostwa Europy U-21. Po zmianach kadrowych wprowadzonych przez nowego selekcjonera Anatolija Byszowca (który wcześniej szkolił Dobrowolskiego w drużynie olimpijskiej i Dynamie Moskwa) stał się jednym z kluczowych zawodników pierwszej reprezentacji. W 1990 w plebiscycie tygodnika Futboł przyznano mu tytuł najlepszego radzieckiego piłkarza. W tym samym czasie opuścił Związek Radziecki. Jego pierwszym zagranicznym klubem było hiszpańskie CD Castellón. Na Zachodzie jego kariera nie układała się już tak dobrze, jak w ZSRR.