Przez krótki czas pracował w aptece wuja w Poznaniu, po czym wrócił na studia – tym razem na filozofię do Heidelbergu , gdzie w 1888 r. uzyskał doktorat. Po odbyciu rocznej służby wojskowej kontynuował pracę w poznańskiej „Hof-Apotheke” i zaręczył się ze swoją kuzynką Gertrudą Mankiewicz (1869–1920).
thumb|250px|Gliwice, Rynek 26. Stara widokówka z końca XIX w. pokazująca winiarnię Salomona Troplowitza, w której Oskar spędził siedem pierwszych lat swego dzieciństwa. thumb|250px|Grobowiec rodzin Mankiewiczów i Troplowitzów na cmentarzu w Hamburgu W 1890 roku ożenił się z Gertrudą. Dzięki pomocy finansowej rodziny, za kwotę 60 tysięcy marek w tym samym roku wykupił zakład farmaceutyczny w Altonie (wtedy Szlezwik-Holsztyn, od 1937 r. część Hamburga). Rozwinął go w dużą firmę kosmetyczną „Beiersdorf & Co” (jej spadkobierczynią jest dzisiejsza Beiersdorf AG), w przededniu wybuchu I wojny światowej obecną w 29 krajach na 4 kontynentach, zatrudniającą w samych Niemczech ponad 500 pracowników i stawiającą na innowacyjność swych wyrobów. Dziełem Troplowitza był m.in. pierwszy samoprzylepny plaster („Leukoplast”, 1901), pasta do zębów („Pebeco”, 1905), zastępująca stosowany dotychczas proszek do mycia zębów oraz mydło „Nivea” (1906).