10 marca 2021 został dyrektorem technicznym Manchesteru United. Miał odpowiadać za rozwój zawodników i pomost między akademią a zespołem seniorskim. Szkot był pierwszym dyrektorem technicznym czerwonych diabłów. W lipcu 2025 roku objął funkcje trenera Manchesteru United U-18. 5 stycznia 2026 roku, po zwolnieniu Rúbena Amorima, został tymczasowym trenerem pierwszej drużyny Manchesteru United. W nowej roli zadebiutował dwa dni później w zremisowanym 2:2 meczu przeciwko Burnley. 11 stycznia 2026 roku Czerwone Diabły odpadły w trzeciej rundzie Pucharu Anglii, przegrywając 1:2 z Brighton & Hove Albion. 13 stycznia 2026 roku stanowisko trenera Manchesteru United powierzono Michaelowi Carrickowi
Życie prywatne
Ojciec dwóch braci bliźniaków Jacka i Tylera, którzy również są piłkarzami Manchesteru United. Rodzina Fletcherów zapisała się w historii angielskiej piłki nożnej tym, że pierwszy raz zarówno ojciec jak i jego synowie bliźniacy zagrali w najwyższej klasie rozgrywkowej Anglii.
W połowie grudnia 2011 zdecydował się na chwilowe zawieszenie swojej kariery piłkarskiej.