W pierwszym spotkaniu klub pokonał tę ostatnią drużynę 4:1. Ostatecznie Hull zakończyło rozgrywki na piątym miejscu w tabeli.
W kolejnym sezonie został wybudowany dla Hull nowy stadion naprzeciwko obiektu do krykieta. Pod wodzą Ambrose’ego Langleya klub zajmował miejsca w czołówce ligi. W sezonie 1909/1910 drużyna zajęła trzecie miejsce w tabeli, najlepsze w całej historii klubu, drugi był Oldham Athletic, walkę o awans Hull przegrało w średniej liczbie bramek, w czym był gorszy od Oldham o 0,29 bramki.
Środek XX wieku Największym osiągnięciem Hull City w pucharach było dojście do półfinału Pucharu Anglii w roku 1930. Do tej fazy rozgrywek Hull doszło pokonując Blackpool oraz Plymouth Argyle. Następnie drużyna wyeliminowała z rozgrywek Manchester City, w ćwierćfinale Hull spotkało się z drużyną Newcastle United. W pierwszym spotkaniu rozegranym na St James’ Park padł remis 1:1, zaś w dodatkowym spotkaniu Hull zwyciężyło 1:0. Półfinałowy pojedynek z Arsenalem został rozegrany na Elland Road w Leeds i zakończył się remisem 2:2, w drugim spotkaniu Arsenal wygrał 1:0. W finale Kanonierzy zwyciężyli Huddersfield Town.