Koniec XX stulecia Hull awansowało do drugiej ligi w roku 1986 pod wodzą grającego trenera Briana Hortona. W lidze tej klub grał przez następne pięć lat, po czym, w roku 1991 spadł do trzeciej ligi, kiedy to trenerem był Terry Dolan. W sezonie 1991/1992 klub zajął 14. lokatę w lidze, przez co mogli rywalizować w następnym sezonie w nowej Football League Division Two. W pierwszym sezonie po reorganizacji ligi Hull obroniło się od spadku, jednak zarząd nie zwolnił Dolana i przez następne dwa sezony klub zajmował miejsca w środkowej części tabeli. Trudności finansowe utrudniały rozwój City i tacy zawodnicy jak Dean Windass czy Andy Payton musieli zostać wyprzedani w celu uniknięcia likwidacji klubu. Forma zespołu prezentowana w 1995/1996 sprawiła, że klub spadł do Division Three.