Cardiff dołączył do Southern Football League, a pierwszym trenerem został Davy McDougall. Ukończyli sezon na czwartym miejscu w pierwszym roku w lidze, ale zarząd postanowił zwolnić McDougalla, i zastąpił go Fredem Stewartem, który wcześniej miał doświadczenie menedżerskie w Stockport County. Stewart zdecydował się na bardziej profesjonalne podejście, podpisując kilku graczy z doświadczeniem piłkarskim, i poprowadził drużynę do awansu w swoim drugim sezonie, zdobywając tytuł drugiej ligi. Pozostali w pierwszej lidze przez następną dekadę, dwukrotnie kończąc w pierwszej czwórce, chociaż liga została zawieszona z powodu wybuchu I wojny światowej w latach 1915–1919.
Okres międzywojenny i II wojna światowa W 1920 roku klub złożył pozytywną aplikację, aby dołączyć do Football League i został umieszczony w drugiej lidze na sezon 1920-21. Stewart sprowadził kilku zawodników, dwukrotnie bijąc rekord transferowy klubu. Był to Jimmy Gill, oraz Jimmy Blair. Pierwszy mecz rozegrali 28 sierpnia 1920 roku, pokonując Stockport County 5:2, a sezon zakończyli na drugim miejscu, co skutkowało awansem. W 1925 roku Cardiff City po raz pierwszy zagrał na stadionie Wembley, rozgrywając finał Pucharu Anglii, przegrywając 0:1 z Sheffield United.