Po ukończeniu studiów biologii morskiej na University of North Carolina w Wilmington, uczęszczał na uniwersytet w Nowym Jorku. Pierwsze kroki aktorskie stawiał w Atlantic Theatre Company pod kierunkiem Davida Mameta, występował m.in. w spektaklu Reckless i Hedda Gabler Ibsena.
Kariera Kiedy debiutował w teatrze na off-Broadwayu, pomyślał, że jako Skeet Ulrich szybciej zapadnie w pamięć. Po raz pierwszy znalazł się na kinowym ekranie w filmach: Weekend u Berniego (Weekend at Bernie’s, 1989) i Wojownicze Żółwie Ninja (Teenage Mutant Ninja Turtles, 1990) w roli zbira. Pojawił się w programie telewizyjnym ABC. Wypadł dość interesująco jako gburowaty Bud Valentine u boku Winony Ryder w melodramacie Chłopcy (Boys, 1996). Za rolę demonicznego chłopaka głównej bohaterki (Neve Campbell) w slasherze Wesa Cravena Krzyk (Scream, 1996) był nominowany do nagrody Saturna. Postać ta trafiła na miejsce dziesiąte rankingu magazynu „Total Film” na najbardziej przerażającego filmowego seryjnego mordercę.