(Serial Mom, 1994), gdzie pojawił się w roli nastoletniego syna psychopatycznej gospodyni domowej i morderczyni granej przez Kathleen Turner. Potem u boku Angeliny Jolie zagrał geniusza komputerowego o pseudonimie „Cereal Killer” w sensacyjnym dreszczowcu kryminalnym Hakerzy (Hackers, 1995).

Przełomem okazał się slasher Wesa Cravena Krzyk (Scream, 1996), a jego ekranowa postać niezrównoważonego psychicznie Stuarta „Stu” Machera trafiła na miejsce dziesiąte rankingu magazynu „Total Film” na najbardziej przerażającego filmowego seryjnego mordercę. Za rolę Stevena „Stevo” Levy’ego w komediodramacie Punki z Salt Lake City (SLC Punk!, 1999) odebrał nagrodę na festiwalu filmowym w Mar del Plata w Argentynie. Jako Norville „Shaggy” Rogers w komedii Raja Gosnella Scooby-Doo (2002) otrzymał nagrodę Nickelodeon Kids’ Choice Awards i był nominowany do Teen Choice Awards.