Kariera Już we wczesnych latach dzieciństwa brał udział w reklamach. Mając dwanaście lat, trafił na srebrny ekran w serialu NBC Autostrada do nieba (Highway to Heaven, 1985-1986). W wieku czternastu lat wystąpił w kinowym horrorze Potwór w szafie (Monster in the Closet, 1987) i sensacyjnym filmie fantastycznonaukowym Rozkaz – zabijać (Programmed to Kill, 1987). Powrócił jednak na mały ekran w dwóch serialach CBS: Żar młodości (The Young and the Restless, 1993) i Dotyk anioła (Touched by an Angel, 1996).
W kinowej komedii wytwórni Walta Disneya Postrzelone bliźniaki (Meet the Deedles, 1998) wystąpił w roli pływaka na desce surfingowej. W Miasteczku Pleasantville (Pleasantville, 1998) był czarującym koszykarzem ze szkolnej drużyny. W dramacie sportowym Luz Blues (Varsity Blues, 1999) pojawił się jako jeden z czołowych zawodników teksańskiej drużyny futbolu amerykańskiego. Rolą szkolnego przystojniaka w młodzieżowym przeboju Cała ona (She’s All That, 1999) ujawnił swój talent komediowy. W 2001 został wybrany przez magazyn „People” jako jeden z 50. najpiękniejszych osób na świecie.