Kariera Przeprowadził się do Los Angeles i zapoczątkował karierę aktorską, planując studia na University of Texas w Austin. Jego agentem został menedżer Freddiego Prinze’a Jr. Debiutował na ekranie jako Matt Nelson w familijnym komediodramacie sportowym Ja i tata (A Little Inside, 1999) z Jayem Harringtonem, Benjaminem Kingiem, Frankie Faisonem i Kathy Baker.
Szybko zdobył uznanie telewidzów jako Dean Forester w serialu NBC Kochane kłopoty (Gilmore Girls, 2000–2005). Przemknął również gościnnie w serialach: Ostry dyżur (ER, 2001) i Tajemnice Smallville (2005) jako student.
W horrorze Dom woskowych ciał (House of Wax, 2005) jego ekranowymi partnerami byli: Elisha Cuthbert, Chad Michael Murray i Paris Hilton. Przyciągnął telewidzów rolą Sama Winchestera w serialu fantasy Nie z tego świata (Supernatural, od 2005).
W 2008 Marcus Nispel powierzył mu główną rolę w swoim filmie – horrorze Piątek, trzynastego (Friday the 13th, 2009).