Historia mały|left|Wieża zamku krzyżackiego w Brodnicy Pierwotnie tereny te należały do Polski wczesnopiastowskiej. Najstarszą częścią miasta jest leżące na lewym brzegu Drwęcy Michałowo, gdzie już od XII wieku istniała komora celna i kasztelania należąca do książąt mazowieckich i kujawskich w okresie rozbicia dzielnicowego Polskihttps://www.portal.brodnica.pl/strona-3346-historia.html. Pierwszy zapis dotyczący spalenia grodu Straisberg przez Jaćwingów odnotowany został w kronice Piotra z Dusburga w 1263 roku. Drugi zapis o ataku Litwinów na osadę Brodnicę pochodzi z 1298 roku. Zdaniem historyków pierwsza wzmianka dotyczy raczej strażnicy zakonnej nad jeziorem Strażym, a druga umocnień w rejonie Żmijewa, zatem niekoniecznie muszą odnosić się do osad na terenie dzisiejszego miasta.
Ziemie na lewym brzegu Drwęcy w okolicach Michałowa stały się w 1303 roku własnością zakonu krzyżackiego. Książę kujawski Leszek oddał ziemie michałowską Krzyżakom w zastaw za uzyskaną pożyczkę. Krzyżacy ostatecznie wykupili ją od książąt kujawskich w 1317 roku.