Ponadto Kazimierz Wielki zachował tytuł władcy Pomorza Gdańskiego, co w przyszłości mogłoby stanowić podstawę do ewentualnych roszczeń ze strony polskiej.

Lata 1344–1408 mały|Władysław Opolczyk zastawia ziemię dobrzyńską zakonowi krzyżackiemu, 1392, Archiwum Główne Akt Dawnych

Kwestia Władysława Opolczyka Pokój kaliski zapewnił stabilizację w stosunkach polsko-krzyżackich na stosunkowo długi okres. Napięcie we wzajemnych stosunkach nasiliło się jednak ponownie w końcu XIV wieku. Spór ponownie dotyczył ziemi dobrzyńskiej i części Kujaw przekazanej jako lenno Władysławowi Opolczykowi przez Ludwika Węgierskiego. Władysław Opolczyk postanowił zastawić otrzymane ziemie państwu zakonnemu, co wywołało zbrojną interwencję króla Władysława II Jagiełły, lecz konflikt został zażegnany dzięki włączeniu się do działalności politycznej bratanków Opolczyka.

Powstanie Związku Jaszczurczego

W 1397 roku na ziemiach zakonu powstała organizacja mająca chronić interesy lokalnych społeczności przed uciskiem elit krzyżackich – Związek Jaszczurczy. Początkowo swoim zasięgiem obejmował jedynie ziemię chełmińską. Z czasem rozrósł się i stał się podstawą dla kolejnej struktury – Związku Pruskiego.

Bunt Świdrygiełły