w 1510 wymieniana jest w dokumentach. W 1479 wybudowano w osadzie kaplicę, a w 1491 biskup warmiński Łukasz Watzenrode wydał pozwolenie na wybudowanie kościoła. Nowa Wieś otrzymała przywilej lokacyjny w 1514. Była ona zaczątkiem miasta, a 4 kwietnia 1571 roku miejscowość uzyskała ponownie prawa miejskie, nadane przez księcia Albrechta Fryderyka Hohenzollerna. Wtedy osada między miastem a zamkiem otrzymała nazwę Wola (Freyheit, Schloβfreyheit, Churfürstliche Freyheit).
Od XVII do lat 30. XX wieku mały|lewo|Widok miasta w 1684 roku W 1656 miasto zostało doszczętnie zniszczone w czasie najazdu sprzymierzonych z Rzecząpospolitą Tatarów. Po tych zniszczeniach i wyludnieniach rozwijało się wskutek żywiołowej kolonizacji polskich osadników z Mazowsza. W tym czasie nosiło dwie nazwy: niemiecką Angerburg (od nazwy zamku) i polską Węgobork (przyswojenie nazwy niemieckiej). Kolejną klęskę miasto przeżyło w latach 1709–1710 w czasie epidemii dżumy, w której wyniku zmarło niemal 13 tysięcy mieszkańców miasta i całego starostwa węgorzewskiegoBiałuński Grzegorz, Materiały do przebiegu epidemii dżumy w starostwie węgoborskim w latach 1709–1711, Studia Angerburgica, t. VIII, 2003/2004, s. 66.. W 1730 wprowadzono oświetlenie ulic latarniami.