Dostał się na University of Virginia, gdzie został członkiem braterstwa Sigma Nu, pod wpływem którego zajął się pracą dobroczynną. Zaczął także działać w fundacji Bama Works. W tamtym okresie zaczął regularnie brać udział w całonocnych jam sessions. Na nich pojawiali się nie tylko muzycy z college'u. Zainteresowali się jego grą tacy muzycy jak Jorma Kaukonen (członek zespołów Hot Tuna i Jefferson Airplane). We wczesnych latach 90. Tinsley założył zespół "Boyd Tinsley Band", którego działalność trwała jednak tylko kilka lat.

W 1991 Dave Matthews poprosił go o zagranie z utworu "Tripping Billies" na kasecie demo Dave Matthews Band. Ostatecznie, Tinsley dołączył do kapeli i jest z nią już od tamtej pory. W 2003 Tinsley nagrał album solowy, pt. "True Reflections", na którym znalazł się m.in. utwór tytułowy, który został napisany ponad dziesięć lat wcześniej.