Sezon 1998/1999 zakończył na siódmym miejscu.
Jedenaście razy plasował się w pierwszej dziesiątce zawodów pucharowych sezonu 1999/2000, w tym trzykrotnie stanął na podium. Pierwsze podium wywalczył 12 stycznia 2000 roku w Predazzo zajmując drugie miejsce, a następne 23 stycznia w Libercu i 18 marca 2000 roku w Sankt Moritz, odpowiednio zajmując trzecie i drugie miejsce. Drugie miejsce w Sankt Moritz było ostatnim podium Ogiwary w Pucharze Świata. W klasyfikacji generalnej zajął szóstą pozycję. Japończyk startował w zawodach do zakończenia sezonu 2001/2002, ale osiągał coraz słabsze wyniki. W tym czasie wystąpił jeszcze na mistrzostwach świata w Lahti w 2001 roku, gdzie był piąty w sztafecie i sprincie oraz siódmy w Gundersenie. Rok później wziął także udział w igrzyskach olimpijskich w Salt Lake City, jednak indywidualnie plasował się poza czołową dziesiątką, a w sztafecie wraz z kolegami był ósmy. Ostatni oficjalny występ zanotował 16 marca 2002 roku w Oslo, gdzie zajął 41. miejsce w sprincie.
Po zakończeniu kariery sportowej w 2002 roku Kenji Ogiwara zajął się polityką. Został między innymi wybrany do Izby Radców z ramienia Partii Liberalno-Demokratycznej.