Bliskość granicy z Prusami Wschodnimi, a szczególnie lokalizacja granicznej stacji kolejowej, wpłynęła na rozwój gospodarczy miasta; pomimo tego w okresie międzywojennym w porównaniu z Ełkiem czy Prostkami sprawiało ono wrażenie ubogiej mieścinyMarcin Przegiętka Rywalizacja na pograniczu: Prusy Wschodnie i sąsiednie polskie powiaty województw białostockiego i warszawskiego w drugiej połowie lat trzydziestych XX wieku, „Komunikaty Mazursko-Warmińskie” 2/2008, s. 126.. W okresie międzywojennym Grajewo było ośrodkiem o charakterze administracyjno-usługowym. Była tu komenda powiatowa Policji Państwowej, Urząd Skarbowy Podatków i Opłat, Kasa Skarbowa, Urząd Celny, Inspektorat Straży Celnej, Nadleśnictwo, Powiatowy Urząd Ziemski, Powiatowa Kasa Chorych i Gimnazjum. Działało Stowarzyszenie Rzemieślnicze. W mieście stacjonował 9 Pułk Strzelców Konnych im. gen. K. Pułaskiego. W 1924 r. powstał Gimnazjalny Klub Sportowy w Grajewie, który w 1926 r. zmienił nazwę na „Warmia”, a w 1935 osiągnął największy sukces, biorąc udział w barażach o awans do piłkarskiej Ligi (ob. Ekstraklasy);