w roku 1420, Oleszno było nadal wsią.
W 1501 roku syn Piotra Szafrańca prosił króla Jana Olbrachta, aby potwierdził przywilej lokacji Oleszna jako miasta i wydał zgodę na targi w poniedziałki. W 1502 roku uzyskał on przywilej królewski zwalniający miasto Oleszno na okres lat dwunastu od wszelkich podatków państwowych. To, że Oleszno stało się miastem potwierdzają również znacznie późniejsze dane. W materiałach źródłowych z XVII i XVIII wieku przy określaniu położenia różnych zabudowań w Olesznie używa się określeń: „w rynku”, „poza rynkiem w ulicach”. Jest to ślad, że Piotr Szafraniec Starszy, po otrzymaniu w 1415 roku przywileju lokacyjnego, zaczął swoje zamierzenia wprowadzać w czyn, a więc wytyczył rynek, ulice i osada zaczęła upodabniać się do miasta. Kształt miejski Oleszna przetrwał w tradycji mieszkańców osady – dawny piętnastowieczny rynek w dzisiejszej zabudowie wsi został zachowany.
Źródła wskazują na fakt, że w XVII i XVIII wieku około połowę ludności Oleszna stanowili rzemieślnicy, a część ludności zajmującej się rolnictwem nosiła nazwiska lub przydomki wskazujące na uprawiany przez ich przodków zawód: Kowal, Kowalski, Krawiec, Stalmach,... Ludzie ci, rzemieślnicy lub rolnicy o rzemieślniczych nazwiskach mieszkali „w Rynku”.