II wojna światowa W nocy z 31 sierpnia na 1 września 1939 Okulicki pełnił służbę w Sztabie Głównym i zarządził alarm w związku z wybuchem wojny. Od 1 do 28 września 1939 Leopold Okulicki był oficerem łącznikowym Naczelnego Wodza przy Dowództwie Obrony Warszawy. Był w grupie oficerów domagających się pójścia na pomoc armii gen. Tadeusza Kutrzeby walczącej w bitwie nad Bzurą. Potem bronił Warszawy, jako szef sztabu odcinka „Zachód” i od 18 września dowódca wysuniętego zgrupowania swojego imienia na zachodnim przedpolu stolicy. 18 września poprowadził na własną prośbę natarcie, opanowując Blizne, zdobywając wieś Jelonki i Chrzanów Nowy. Utrzymał się na pozycjach aż do kapitulacji Warszawy okulicki.ipn.gov.pl, [dostęp 2018-01-13]..
Po decyzji dowództwa o kapitulacji miasta, 27 września oddał się do dyspozycji generała Michała Karaszewicza-Tokarzewskiego, a następnego dnia złożył mu przysięgę. Za udział w obronie Warszawy został 29 września 1939 odznaczony Złotym Krzyżem Orderu Virtuti Militari przez gen. Juliusza Rómmla. Po kapitulacji Warszawy razem z gen. Michałem Karaszewiczem-Tokarzewskim od października 1939 współorganizował konspirację i został mianowany komendantem Okręgu Służby Zwycięstwu Polski w Łodzi, po Franciszku Pfeifferze. Występował w tym czasie pod zmienionym nazwiskiem Johann Müller.