Wczesne oprogramowanie dla OS/2 nie było obarczone kompatybilnością z MS-DOS, co dawało IBM technologiczną przewagę.
Pod koniec 1987 roku, Windows/386 2.0 wprowadził jądro trybu chronionego, które za pomocą wirtualnego trybu 8086 może pracować równocześnie z wieloma programami MS-DOS, ale wszystkie aplikacje Windows wciąż działają we wspólnej maszynie wirtualnej DOS. Podczas gdy reszta zespołu Microsoftu przeszła do projektu OS/2 2.0, David Weise, członek zespołu programistów Windows oraz krytyk IBM, uważał że ponownie uruchomić projekt Windows. Microsoft potrzebował narzędzi programistycznych do pracy w trybie chronionym, więc zatrudnił Murraya Sargenta, profesora fizyki z Uniwersytetu Arizony, który opracował DOS extender oraz debuggera współpracującego z aplikacjami w trybie chronionym.
thumb|Pulpit systemu Windows 3.0 build 14, najwcześniejszej wewnętrznie dostępnej kompilacji.
Windows 3.0 zapoczątkowano w 1988 roku jako niezależny projekt Weise’a i Sargenta, używając debuggera Sargenta celem ulepszenia menedżera pamięci i uruchamiania aplikacji Windows w oddzielnych segmentach pamięci chronionej.