Wystąpił w roli Mike’a Wallace’a w Informatorze (Insider, 1999) Michaela Manna, Lwa Tołstoja w Ostatniej stacji (2009). Pierwszą nominację do Oscara dla najlepszego aktora drugoplanowego zdobył dopiero w 2010 mając 80 lat za rolę Lwa Tołstoja w melodramacie biograficznym Ostatnia stacja (The Last Station, 2009), jednak Amerykańska Akademia Sztuki i Wiedzy Filmowej statuetkę przyznała Christophowi Waltzowi. W 2012 w wieku 82 lat Plummer został najstarszym zwycięzcą Oscara w historii za drugoplanową rolę Hala Fieldsa, 75-letniego ojca, który przyznaje się swojemu synowi (Ewan McGregor) do homoseksualizmu w tragikomedii romantycznej Debiutanci (Beginners, 2010). W Ostatnim pocałunku cesarza (The Exception, 2016) zagrał Kaisera Wilhelma II. W wieku 88 lat zdobył nominację do nagrody Oscara dla najlepszego aktora drugoplanowego, Nagrody Brytyjskiej Akademii Filmowej dla najlepszego aktora drugoplanowego i Złotego Globu dla najlepszego aktora drugoplanowego za rolę J. Paula Getty’ego we Wszystkich pieniądzach świata (All the Money in the World, 2017) Ridleya Scotta, co czyni go najstarszą osobą nominowaną w kategorii aktorskiej.