Uczęszczał także na lekcje aktorstwa i chodził na różne przesłuchania.
Wystąpił gościnnie w sitcomie Słodka dolina (Sweet Valley High, 1995), telewizyjnej komedii kryminalnej ABC Niebezpieczna piękność (Crowned and Dangerous, 1997) z Yasmine Bleeth i George'em Eadsem, sitcomie ABC Krok za krokiem (Step by Step, 1997) i serialu Jezioro Marzeń (Dawson's Creek, 1998). Zadebiutował na kinowym ekranie rolą reżysera Romana Bridgera, przyrodniego brata Sidney (Neve Campbell) w sequelu filmu Wesa Cravena Krzyk 3 (Scream 3, 2000). Sympatię telewidzów zyskał jako Noel Crane w serialu Felicity (1998-2002).
Życie prywatne 19 października 2000 ożenił się z Jennifer Garner, z którą się rozwiódł 30 marca 2003. Od 2004 roku spotykał się z amerykańską aktorką polskiego pochodzenia Mariką Domińczyk, którą poślubił 5 lipca 2007 roku na Hawajach. Mają córkę Malinę Jean (ur. w listopadzie 2009) oraz dwóch synów - Kellera Aleksandra (ur. 17 kwietnia 2012) i Konrada (ur. 13 listopada 2014).
Reżyser Felicity (1998–2002) Detektyw Monk (pilot) (Monk, 2002)