Sezon regularny Raptors zakończyli na 2. miejscu w Dywizji Atlantyckiej i 6 w Konferencji Wschodniej, awansując tym samym do fazy play-off. W owym sezonie Calderón wystąpił we wszystkich 82 meczach, zdobywając średnio 11,3 punktu, 8,3 asysty oraz 1,1 przechwytu na mecz. Był przy tym piątym najlepszym asystującym ligi, a także najlepszym zawodnikiem w statystyce asyst do strat. Zanotował także średnie skuteczności trafionych rzutów powyżej 50% z gry, 40% za trzy punkty i 90% rzutów wolnych, jednak nie został zaliczony do 50-40-90 Club ze względu na zbyt małą liczbę oddanych rzutów wolnych.
Z fazy play-off Raptors odpadli już w pierwszej rundzie, po tym jak przegrali z Orlando Magic 4–1 w meczach. Calderón wystąpił we wszystkich meczach serii, za każdym razem wchodząc jednak z ławki rezerwowych.
Wicemistrzostwo olimpijskie i sezony bez awansu do fazy play-off (2008–2010) thumb|Calderón w 2009|alt= Po zakończeniu sezonu 2007/2008 umowa Calderóna wygasła i stał się on zastrzeżonym wolnym agentem. 9 lipca 2008 Raptors ogłosili, że zawarli z nim nową umowę, na mocy której zarobił łącznie 45 milionów dolarów w pięciu kolejnych sezonach.