Rok później rozpoczynał zawodową karierę w barwach drugoligowego klubu CB Lucentum Alicante, z którym awansował do Ligi ACB. W 2000 zdobył wraz z reprezentacją Hiszpanii brązowy medal mistrzostw Europy do lat 20. W ciągu całego turnieju zanotował w 8 meczach 39 punktów, 4 asysty i 8 przechwytów, ale też 10 strat i 22 faule.
W swoim pierwszym sezonie w Lidze ACB wystąpił w 34 meczach, w których średnio występował przez 25,3 minuty oraz zdobywał 8,6 punktu na mecz. Drużyna z Alicante zajęła jednak przedostatnie miejsce w tabeli i tym samym, po roku gry w najwyższej klasie rozgrywek koszykarskich w Hiszpanii, spadła do II ligi.
W kolejnym sezonie, tj. 2001/2002, Calderón został zawodnikiem występującego w Lidze ACB klubu Baloncesto Fuenlabrada, z którym po raz pierwszy w karierze awansował do fazy play-off. Odpadli jednak w pierwszej rundzie po trzech porażkach z zespołem Baloncesto Málaga. W pierwszym meczu serii rozgrywanym 14 maja 2002 Calderón zdobył 24 punkty, ustanawiając rekord swojej kariery w liczbie zdobytych punktów w jednym meczu fazy play-off, który pobił dopiero 1 maja 2007 w wygranym przez Toronto Raptors meczu pierwszej rundy play-off przeciwko New Jersey Nets (zdobył wówczas 25 punktów).