W wieku 12 lat rozpoczęła naukę w Liverpool Junior Art School, edukację kontynuowała w miejscowym Art College. Z powodu braku środków materialnych perspektywa nauki w tej szkole wydawała się odległa, ale matka Cynthii wynajęła sypialnię z czterema łóżkami elektrykom i w ten sposób zebrała środki na opłacenie edukacji. W grudniu 1958, podczas nauki w Liverpool Art College, po raz pierwszy spotkała Johna Lennona, z którym wkrótce zaczęła się spotykać. 23 sierpnia 1962 wzięli ślub cywilny, ich świadkami byli Paul McCartney i Marjorie Powell, szwagierka panny młodej. Ceremonia trzymana była w tajemnicy, ponieważ Brian Epstein – menedżer zespołu The Beatles, którego członkiem był John – był zdania, że żeńska część fanów straci zainteresowanie zespołem, gdy się o tym dowie. Prezentem ślubnym od Epsteina było mieszkanie w Liverpoolu, wspólny kąt dla młodej pary. 8 kwietnia 1963 Lennonom urodził się syn Julian. Pod koniec tego roku prasa dowiedziała się o narodzinach syna i ślubie Johna. Epstein pomylił się w swoich przewidywaniach, gdyż fani zaakceptowali te wydarzenia. Cynthia miała nawet swój fanklub (odmiennie od Yoko Ono, która bywa wręcz znienawidzona przez sympatyków Beatlesów).