Zwrócił na siebie uwagę rolą uwodzicielskiego Leona, poznanego na basenie przez Finn (Winona Ryder), lokalnego Romea w melodramacie Skrawki życia (How to Make an American Quilt, 1995). W kontrowersyjnym dramacie Doom Generation – Stracone pokolenie (The Doom Generation, 1995) zagrał sugestywną postać seksualnego psychopatycznego próżnego włóczęgi. Po zagraniu roli lidera pop-rockowego zespołu The Wonders w komediodramacie muzycznym Szaleństwa młodości (That Thing You Do!, 1996), będącym debiutem reżyserskim Toma Hanksa, w 1996 był jedną z najbardziej obiecujących czołowych postaci prezentowanych na okładce „Vanity Fair”.
W czarnej komedii Stephana Elliotta Witajcie w krainie Woop Woop (Welcome to Woop Woop, 1997) został obsadzony w roli oszusta-artysty Teddy’ego, który wiążąc swe plany osobiste z autostopowiczką, zostaje uwięziony w odległym australijskim miasteczku. Był synem zaborczej i zazdrosnej Jessica Lange i mężem Gwyneth Paltrow w dreszczowcu Zaborcza miłość (Hush, 1998). Wcielił się w postać legendarnego iluzjonisty Harry’ego Houdiniego w biograficznym melodramacie telewizyjnym TNT Houdini (1998). Zebrał pozytywne recenzje za rolę wdowca, który włóczy się wraz z bezdomnym, który podaje się za Elvisa Presleya w dramacie Mój idol/Komnata tajemnic (Finding Graceland, 1998). W komedii o dorastaniu pokolenia X pt.