Kompilacja 2250 (znacznik main.000628-2110) była pierwszą wersją „Whistlera” przekazaną betatesterom. Stało się to 13 lipca 2000 podczas konferencji Professional Developers Conference na Florydzie. Nowo ogłoszony projekt Microsoftu przypominał po części Windows Me, a po części Windows 2000, nie oferując użytkownikom zbyt wielu nowych funkcji, ale była to pierwsza kompilacja prezentująca wspomniane powyżej style wizualne. Kolejną nowością kompilacji był przekonstruowany Panel sterowania podzielony na zadania. Jedną z ukrytych cech kompilacji 2250 był opracowywany panel przycisku Start.
Kompilacja 2257 (znacznik idx01.000810-2103) pojawiła się w sierpniu 2000, po miesiącu braku aktywności projektu. Nową cechą tej kompilacji było wprowadzenie panelu menu Start. Wersja ta była też pierwszym przykładem inicjatywy Microsoftu określanej jako „czysty pulpit”. Styl wizualny „Professional” został w kompilacji 2257 wyposażony w nową gamę kolorów. Po raz pierwszy pojawiła się w niej również osobista zapora połączenia sieciowego.