Koniec 2000 – Beta 1 Wersja Beta 1 (kompilacja 2296, znacznik 2296.beta1.001024-1157) pojawiła się 31 października 2000. W tej kompilacji wprowadzony już wcześniej panel przycisku Start został zastąpiony menu – obszarem zadań zbudowanym na podstawie MMC (Microsoft Management Console) pozwalającym na szybsze odnalezienie często uruchamianych aplikacji. Kompilacja 2296 jako pierwsza pozwalała na grupowanie podobnych przycisków paska zadań oraz ukrywanie ikon obszaru powiadomień. Zastosowano w niej również mechanizmy umożliwiające wsteczną kompatybilność oraz przełączanie użytkowników. Podczas tego etapu zaawansowania prac deweloperskich Microsoft podał wiadomość, że ostateczna nazwa projektu „Whistler” będzie brzmieć Windows 2001, co uległo zmianie dopiero potem.
Początek 2001 – Pre-Beta 2 Od czasów wersji Beta 1 do projektu wprowadzono wiele zmian. Oznaczono je jako Beta 2, mimo że odpowiednie byłoby raczej sformułowanie Pre-Beta 2. Podczas tego etapu prac Microsoft oznajmił, że nie zamierza wydawać programów do tworzenia własnych stylów wizualnych.