Przez krótki okres był osadzony w ośrodku dla młodzieży San Francisco Youth Guidance Center.
15 września 2007 roku Simpson został aresztowany w Las Vegas w związku z włamaniem do pokoju hotelowego. Sportowiec twierdził, że chciał tylko odebrać swoją własność – pamiątki po sławnych sportowcach, również dotyczące jego samego. 4 października 2008 roku został uznany za winnego wszystkich 12 zarzutów związanych z napadem z bronią w ręku w Las Vegas oraz porwaniem. 5 grudnia 2008 roku został skazany za zbrojny napad i porwanie na 33 lata pozbawienia wolności z możliwością warunkowego zwolnienia po odbyciu co najmniej 9 lat orzeczonej kary. Karę odbywał w zakładzie penitencjarnym niedaleko Reno w stanie Nevada. 20 lipca 2017 roku komisja do spraw zwolnień warunkowych stanu Nevada poinformowała o warunkowym zwolnieniu Simpsona, które zaplanowano na 1 października 2017 roku.