Także tym razem zwyciężyli żółto-czarni (1:0), dołączając do pozostałych 15 zespołów, które miały się spotkać z drużynami czołowej polskiej ligi sezonu 2010/2011.

Pierwszy raz z Ekstraklasą Następne losowania przyniosły pierwsze w 90-letniej historii klubu spotkania z zespołami z Ekstraklasy. Przeciwnikiem zespołu ze Wzgórza Wolności miała stać się Korona Kielce. Do konfrontacji doszło 21 września i zakończyło się ono kolejną niespodzianką, podobnie, jak następna runda, w której Wejherowo podjęło Górnika Zabrze. Transmisję ze spotkań zakończonych wynikiem 1:0 przeprowadziła Twoja Telewizja Morska. Strzelcami w tych rundach byli Krzysztof Wicki i Mateusz Toporkiewicz. Jednocześnie sponsor tytularny, przedsiębiorstwo budowlane Orlex, obiecało zespołowi milion złotych premii za zdobycie najwyższego trofeum krajowego. W wyniku losowania, które odbyło się 21 listopada, ostatnim przeciwnikiem Gryfitów została Legia Warszawa. Dwumecz ćwierćfinałowy pomiędzy tymi zespołami został rozegrany wiosną 2012 roku.