Drugi album w dorobku Spears, Oops!... I Did It Again (2000), trafił do Księgi Rekordów Guinnessa jako „najlepiej sprzedający się album nagrany przez nastoletniego solistę w historii”, sprzedając się w nakładzie 27 mln kopii na świecie, zgodnie z oficjalnymi certyfikatami sprzedaży. Do 2015 był najszybciej sprzedającym się albumem artystki w USA z wynikiem ponad 1,3 mln kopii w pierwszym tygodniu po premierze. Według Nielsen SoundScan, jest dziewiątym albumem wydanym w pierwszej dekadzie XXI wieku z najlepszymi wynikami sprzedaży. Międzynarodowy sukces dwóch pierwszych albumów oraz następnych dwóch płyt – Britney (2001) i In the Zone (2003), a także pochodzących z nich singli, umocnił pozycję Spears w przemyśle muzycznym.
Zaliczana jest do grona artystów z największą liczbą sprzedanych wydawnictw muzycznych w latach 90. XX wieku i pierwszej dekady lat 2000. Wpłynęła znacząco na odrodzenie się popu w tejże dekadzie. W 2001 została wpisana do Księgi Rekordów Guinnessa jako artystka z największą liczbą singli notowanych na pierwszym miejscu list przebojów, w 2007 jako artystka z największą liczbą sprzedanych albumów w Wielkiej Brytanii, a w 2009 jako najczęściej wyszukiwana osoba w Internecie na świecie.