Kariera Po raz pierwszy zetknął się z kinem jako asystent producenta filmowego na planie w reżyserii i na podstawie scenariusza swojego ojca Sezon mistrzów (That Championship Season, 1982) z udziałem Roberta Mitchuma. Po raz pierwszy wystąpił na małym ekranie w telewizyjnym dramacie ABC Twarda miłość (Toughlove, 1985) u boku Lee Remick i Bruce’a Derna. Rok później zadebiutował na dużym ekranie w filmie sci-fi Słoneczni wojownicy (Solarbabies, 1986). W komedio-horrorze Straceni chłopcy (The Lost Boys, 1987) zagrał postać wchłoniętego do grona wampirów Michaela. Długo nie mógł przebić się do czołówki amerykańskich aktorów.
Wraz z Kieferem Sutherlandem, Charliem Sheenem i Emilio Estevezem tworzyli w latach 80. grupę zwaną „brat pack” – młodych, popularnych, dużo grywających aktorów, o których rozpisywały się kolorowe magazyny. W ich dorobku przeważały role drugoplanowe, które trudno byłoby zaliczyć do wielkich kreacji. Został dostrzeżony w dramacie wojennym Bestia wojny (The Beast, 1988) w roli radzieckiego żołnierza, który za wszelką cenę chciał dociec sprawiedliwości w Afganistanie. Wraz z całą ekipą filmową westernu Geromino – amerykańska legenda (Geromino: An American Legend, 1993) odebrał w stanie Oklahoma nagrodę Brązowego Kowboja.