W komedii Cecil B. Demented (2000) Johna Watersa zagrał aktora Lyle’a. W filmie A.I. Sztuczna inteligencja (Artificial Intelligence: AI, 2001) mignął jako nastolatek w furgonetce. W dramacie wojennym Wojna Harta (Hart’s War, 2002) zagrał niewielką rolę szeregowego Daniela E. Abramsa u boku Bruce’a Willisa, Colina Farrella i Linusa Roache’a. Na srebrnym ekranie zabłysnął rolą hollywoodzkiego gwiazdora filmowego Vincenta „Vince’a” Chase’a w serialu HBO Ekipa (Entourage, 2004-2007). Postać ta przyniosła mu nominacje do nagrody Teen Choice i Screen Actors Guild.
W komediodramacie Diabeł ubiera się u Prady (The Devil Wears Prada, 2006) z Meryl Streep wcielił się w kucharza i chłopaka głównej bohaterki granej przez Anne Hathaway. Jest także realizatorem filmów krótkometrażowych i dokumentalnego Strzał w mroku (Shot in the Dark).