W sezonie 2001/2002 Maccabi po raz drugi z rzędu zostało mistrzem Izraela, przy dość sporym udziale Yakubu, który zdobył 13 goli, będąc najlepszym strzelcem tego zespołu. Latem 2002 przebywał na testach w Derby County i zagrał nawet w kilku sparingach tego zespołu, jednak nie dostał pozwolenia na pracę i wrócił do Hajfy. W sezonie 2002/2003 grał w Maccabi tylko w rundzie jesiennej, w której to zdobył 8 goli. Do siatki trafiał również w spotkaniach Ligi Mistrzów, i na 5 z nich zdobył 5 goli, w tym hat-tricka z Olympiakosem Pireus.
Portsmouth Zimą 2003 zmienił klub. Wyjechał do Anglii i został wypożyczony do klubu z Division One, Portsmouth F.C. Już w debiucie, 1 lutego w wygranym 3:0 meczu z Grimsby Town zdobył gola, a tydzień później w wygranym 6:2 meczu z Derby uzyskał 2 bramki i 3 asysty. Na początku kwietnia doznał kontuzji ścięgna i nie grał przez ostatnie 2 miesiące ligi. Łącznie na zapleczu Premiership zagrał w 14 meczach i strzelił w nich 7 goli, co przyczyniło się do awansu „The Pompeys” o klasę wyżej. W Premiership Yakubu zadebiutował w 1. kolejce, 16 sierpnia 2003 w wygranym 2:1 meczu z Aston Villą, a w 2. kolejce w zremisowanym meczu z Manchesterem City zdobył swojego pierwszego gola w lidze. Sezon był udany zarówno dla Aiyegbeniego jak i całej drużyny Portsmouth. Zajęła ona bezpieczne, 13.