Jako szef stanowej władzy popierał stanowczo rozszerzenie praw obywatelskich dla ludności kolorowej oraz desegregację w szkołach publicznych. Inaczej niż w wielu innych stanach Południa, władze lokalne i federalne współpracowały w tej kwestii. Ocenia się, iż pod rządami administracji Underwooda desegregacja przebiegła sprawnie i bez przemocy, mimo opozycji niektórych znaczących polityków, jak np. Senator Robert Byrd.
Ponadto zasłynął jako rzecznik rozszerzenia systemu emerytalnego oraz reformy i rozbudowy służby cywilnej. Jego pierwszym działaniem w tym celu było udanie się do telewizji i za jej pośrednictwem poinformowanie wszystkich urzędników stanowych o ich zwolnieniu w celu reorganizacji. Za jego rządów wykonano też ostatni wyrok śmierci w historii stanu.
Nie mogąc kandydować na ponowną kadencję, zgodnie z ówczesną stanową konstytucją, Underwood ubiegał się o miejsce w Senacie w 1960, ale został pokonany przez demokratę Jenningsa Randolpha. Nie stracił jednak kontaktu z polityką, gdyż trzykrotnie, przed udanym powrotem na najwyższe stanowisko, ubiegał się o jego odzyskanie. Nie uzyskał nominacji w 1968. Zdobył ją natomiast w 1968, ale został pokonany. Tak samo stało się w 1976, kiedy przegrał z demokratą i późniejszym senatorem Jayem Rockefellerem. W tym czasie zajmował się m.in.