Wydawnictwo poniosło komercyjną porażkę, docierając tylko do 171. miejsca na liście Billboard 200.
Apogeum artystyczne W 1968 nagrał z Underwood album album pt. Happy Sad, który wydał w kwietniu 1969. Nagrywanie albumu było przerywane wyjazdami na koncerty, podczas których krystalizowało się nowe brzmienie Buckleya będącego pod dużym wpływem jazzu. Lata 1968–1970 uchodzą za okres największej pomysłowości artysty, o czym świadczyć mają wydane nagrania z koncertów i z sesji radiowych.
Wiosną 1969 odbył trasę koncertową po Wielkiej Brytanii i Europie. Wielokrotnie pojawiał się w radiu i telewizji. Wydał album pt. Happy Sad, którym oderwał się od poprzedniego, folkrockowego stylu. W lutym 1970 premierę miał jego kolejny album, Blue Afternoon, za którego wydanie odpowiadało przedsiębiorstwo Straight (Herba CohenaPóźniej menedżera Captain Beefheart and His Magic Band. i Franka Zappy). Pół roku później wydał – pod szyldem Elektry – album pt. Lorca, a w 1971 – Starsailor, na który współtworzył cztery z dziewięciu utworów. Płyta poniosła komercyjną porażkę, co doprowadziło Buckleya do depresji. Przedsiębiorstwo Straight postanowiło nie finansować jego trasy koncertowej, dlatego artysta ograniczył się do okazjonalnych występów w małych klubach. W związku z brakiem środków finansowych grupa artysty wkrótce się rozpadła.