Rok później przeniósł się na Wydział Historyczno-Filologiczny, lecz studiował tylko dwa lata.
W 1910 roku wraz z Dimityrem Podwyrzaczowem opracował pierwszą antologię poezji bułgarskiej. W tym czasie pracował także jako tłumacz.
W końcu października 1912 roku, w związku z wybuchem I wojny bałkańskiej, Debeljanow został zmobilizowany do 22. trackiego pułku piechoty w Samokowie. Dwa lata później awansował do stopnia podporucznika. Od 29 stycznia 1916 roku uczestniczył jako ochotnik w I wojnie światowej w walkach na froncie macedońskim. W tym czasie napisał niewielki cykl wierszy, które wysyłał prosto z frontu w listach do przyjaciół. Wiersze te uważa się dziś w Bułgarii za najlepsze utwory poetyckie powstałe w okresie wojny. Stanowiły one nie tylko zwrot w twórczości Debeljanowa, ale i początek nowego nurtu w poezji bułgarskiej.
Debeljanow zginął 2 października 1916 roku, będąc w tym czasie dowódcą kompanii. Pochowany został w Sidirokastro, a w 1931 roku jego szczątki przeniesiono do rodzinnej Kopriwszticy.