W 1996 podzielił I miejsce (wspólnie z Jonathanem Tisdallem i Predragiem Nikoliciem) w turnieju Reykjavík Open. W 1999 zwyciężył otwartym turnieju w Cappelle-la-Grande (wspólnie z Michaiłem Gurewiczem i Pawłem Tregubowem), w 2003 – w Port Erin na Wyspie Man, natomiast w 2004 – w Cannes (wspólnie z Mladenem Palacem)The Cannes Open 2004. W 2013 zwyciężył w Oslo i Barcelonie, zajął II m. (za Andrei Istrățescu) w Dieppe oraz wystąpił w turnieju o Puchar Świata w Tromsø (w I rundzie przegrywając z Étienne'em Bacrotem)World Chess Championship | 2013 World Cup.
Wielokrotnie reprezentował Norwegię w turniejach drużynowych, m.in.: ; medalista: indywidualnie – złoty ()OlimpBase, OlimpBase.
Najwyższy ranking w dotychczasowej karierze osiągnął 1 lipca 2014 r., z wynikiem 2637 punktów, jednocześnie zajmując 3. miejsce wśród norweskich szachistówAgdestein, Simen | Rating Progress Chart.
Agdestein pracuje jako nauczyciel szachów oraz piłki nożnej. Był również trenerem i menedżerem Magnusa Carlsena – mistrza świata od 2013.
Wybrane publikacje How Magnus Carlsen became the Youngest Chess Grandmaster in the World, Interchess 2004,