W czasie podziału dzielnicowego w 1392 roku miasto przypadło książętom z Ingolstadt, a w 1447 roku z Landshut.
Wiek XVI zaczyna się od zniszczeń związanych z wojną o sukcesję Landshut, a miasto przypada Ruprechtowi z Palatynatu. W 1519 roku działalność zaczyna gmina ewangelicka – jedna z pierwszych i dłużej działających w Bawarii. W późniejszym okresie przebudowano zamek na renesansową rezydencję, a w 1589 roku powstał istniejący do dziś (choć wielokrotnie przebudowany) budynek szkoły łacińskiej, gdzie jednak nauczano także w języku niemieckim.
Pierwsza mapa miasta pochodzi z 1615 roku. Wkrótce jednak miasto musi się zmierzyć z trudnymi czasami wojny trzydziestoletniej. Co prawda wojska szwedzkie i francuskie nie zdobywają miasta, ale spustoszenie przynosi epidemia dżumy. W kolejnych stuleciach Wasserburg odbudował się ze zniszczeń, czego świadectwem są XVIII-wieczne budowle.