Teledysk do kompozycji „Tip Drill”, który wydany został jedynie w środowisku internetowym stał się kontrowersyjny ze względu na mizoginistyczne przedstawienie kobiet w wideoklipie. Kontrowersje te nie pozwoliły raperowi na występ w jednym z historycznych uniwersytetów dla kobiet w Atlancie. Twierdzenia mizoginistyczne zostały również poruszone w utworze „Pimp Juice”.
Nike i Nelly podpisali wspólnie jednoroczny kontrakt w roku 2003 na wydanie limitowanej edycji obuwia sportowego nazwanego „Air Derrty” stylizowanego na te sygnowane przez Charlesa Barkleya z roku 1994. W tym samym roku na półkach sklepowych w największych miastach Stanów Zjednoczonych ukazały się sportowe buty reklamowane przez rapera. Po wygaśnięciu umowy z koncernem Nike Nelly ponownie zdecydował się promować obuwie sportowe swym pseudonimem, a kolejną firmą, z którą podpisał kontrakt, stał się producent Reebok.