Kariera Gdy był w drugiej klasie szkoły średniej, jego przyjaciel poprosił go, aby przyłączył się do miejscowego seminarium aktorskiego. Po zdobyciu agenta, wziął udział w castingu do serialu Słodka dolina (Sweet Valley High), gdzie wystąpił w odcinku pt. „All Along in the Water Tower” (1996) jako Brad. Potem na prośbę swego agenta przeniósł się do Los Angeles.
Po gościnnym udziale w serialach, m.in. Siódme Niebo (7th Heaven, 1996), otrzymał rolę Erica Romana Brady’ego w operze mydlanej NBC Dni naszego życia (Days of Our Lives, 1997–2000). Przyniosło mu to w 1998 roku nagrodę Opera Digest oraz trzykrotną nomonację do nagrody Emmy Daytime w latach 1998–2000.
Pojawił się w telewizyjnym dramacie biograficznym CBS Blondynka (Blonde, 2001) o życiu Marilyn Monroe. W serialu Cień anioła (Dark Angel, 2001–2002) wystąpił najpierw w roli Bena/X5-493, psychopatycznego seryjnego mordercy i brata Max/X5-452 (Jessica Alba), a potem jako brat bliźniak Bena/X5-493 – Alec/X5-494. Następnie zagrał w serialach: Jezioro marzeń (Dawson’s Creek, 2002–2003) i Tajemnice Smallville (Smallville, 2004–2005). W 2005 roku przyjął rolę Deana Winchestera, brata Sama (Jared Padalecki) w serialu Nie z tego świata (Supernatural). W 2007 roku wystąpił w inscenizacji Ludzie honoru (A Few Good Men) z Lou Diamondem Phillipsem.