We wrześniu 1941 r. Niemcy utworzyli getto. Podczas jego likwidowania w lipcu 1943 r. wybuchło w getcie antyhitlerowskie powstanie zbrojne. Żydzi głęboccy zostali wymordowani przez Niemców w pobliskim Berezweczu.
3 lipca 1944 r. do miasta wkroczyła Armia Czerwona.
Obecnie mały|Tablica upamiętniająca Tadeusza Dołęgę-Mostowicza niedaleko miejsca, w którym znajdował się dom rodzinny pisarza Na miejscowym cmentarzu katolickim zachowały się groby rodziców Tadeusza Dołęgi-Mostowicza, ojca Stefana i matki Stanisławy z Potopowiczów. W 1998 roku na tylnej ścianie budynku, w pobliżu którego znajdował się dom Mostowiczów, wmurowano dwujęzyczną tablicę upamiętniającą pisarza.
W 2008 r. na domu przy ul. Gorkiego umieszczono tablicę upamiętniającą urodzonego w Głębokiem Klaudiusza Duż-Duszewskiego.
W lipcu 2009 r. na terenie prawosławnego soboru Narodzenia Najświętszej Bogurodzicy w trakcie prac porządkowych wierni znaleźli szczątki Polaków. Przeprowadzono postępowanie sprawdzające, a kości zostały zasypane, oficjalnie z powodu odoru. Według Prokuratora Rejonowego w Głębokiem szczątki pochodzą z okresu okupacji niemieckiej. Historycy uważają, że prawdopodobnie pochowano tu ofiary NKWD z lat 1940–1941. Wskazują na to m.in. znalezione łuski z rewolweru Nagant, będącego na wyposażeniu sowieckich organów bezpieczeństwa.