Początkowe trudności z wydaniem pierwszego albumu nie były jednak ostatnimi w karierze Royce’a. Jeszcze w 2002 roku raper postanowił przyłączyć się do Shady Records. Eminem jednak odmówił przyjęcia Royce’a i w niedługim czasie przyjął innego rapera – 50 Centa. Wywołało to istny konflikt między Royce’em a zespołem D12, w którego skład wchodził Eminem. Spór Ryana z Proofem (także członkiem D12) zakończył się w 2003 roku na ulicach Detroit, gdy podczas kłótni z użyciem broni obaj raperzy zostali aresztowani i spędzili noc w sąsiednich celach.
W 2004 roku, Royce da 5′9″ wraz z wytwórnią Koch Records wydał drugi album zatytułowany Death is Certain. Drugie studyjne dzieło Royce’a różniło się jednak od jego debiutanckiego albumu. Przede wszystkim jest ono utrzymane w bardziej mrocznych klimatach. Bezpośredni wpływ na to miał konflikt z D12 toczący się podczas nagrań. Rok później Ryan wydał trzeci album o nazwie Independent’s Day. Tym razem jednak współpracując z wytwórnią Trouble Records oraz M.I.C.