Na początku lat 50. Tabori zadebiutował jako reżyser przedstawieniem Panny Julii Strindberga na scenie nowojorskiego Phoenix Theatre. W tym czasie napisał też swoje pierwsze sztuki teatralne, które były wystawiane na Broadwayu: Flight into Egypt (1952) wyreżyserowaną przez Elię Kazana, The Emperor’s Clothes (1953) wyreżyserowaną przez Harolda Clurmana oraz Brouhaha (1958), wystawioną w reżyserii Petera Halla.
Zaprzyjaźnił się z niemieckimi emigrantami: Thomasem Mannem i jego bratem Heinrichem, Theodorem Adorno, Arnoldem Schönbergiem, Lionem Feuchtwangerem i Bertoltem Brechtem. Zwłaszcza przyjaźń z Brechtem i bliska z nim współpraca uświadomiły Taboriemu, że to teatr jest jego naturalnym żywiołem. Przetłumaczył na angielski i wyreżyserował trzy dramaty Brechta (Kariera Artura Ui, Karabiny pani Carrar i Matka Courage i jej dzieci) oraz napisał poświęconą mu sztukę będącą kolażem jego pism Brecht to Brecht (1961).