Ma swoją własną wodę kolońską Cumming. W 1998 magazyn „Entertainment Weekly” wybrał go jednym z najbardziej twórczych ludzi na świecie. Dwa lata później został sklasyfikowany na osiemnastym miejscu na liście 50. najlepszych kawalerów do wzięcia w Szkocji. W 2001 został uhonorowany nagrodą NY Immigrant Achievement i był nominowany do tytułu Człowieka Roku magazynu „GQ”. Rok później została opublikowana jego pierwsza powieść Tommy’s Tale. Za swoją pracę w Cabaret znalazł się w Sali Sław „Vanity Fair”.
W 2002 na Off-Broadwayu zaadaptował sztukę Jeana Geneta Ona, gdzie zagrał papieża. W 2008 wystąpił w roli Trigorina w produkcji off-broadwayowskiej Mewa Antona Czechowa z Annette O’Toole i Dianne Wiest. W 2009 nagrał album I Bought a Blue Car Today.
Za rolę konsultanta politycznego i menedżera ds. sytuacji kryzysowych Eliego Golda w serialu CBS Żona idealna (2010–2011) był trzykrotnie nominowany do nagrody Emmy dla najlepszego aktora drugoplanowego w serialu dramatycznym i dwukrotnie do Złotego Globu dla najlepszego aktora drugoplanowego w serialu, miniserialu lub filmie telewizyjnym. W 2016 wydał płytę Alan Cumming Sings Sappy Songs: Live at the Cafe Carlyle.