Występował na tamtejszej scenie przez dziesięć lat przed podjęciem kariery w Hollywood.
Clift zadebiutował, u boku Johna Wayne’a, w filmie Rzeka Czerwona, który został nakręcony w 1946 roku, ale premierę miał dwa lata później. Następnie wystąpił w filmie wojennym Poszukiwania (1948). Nie był zadowolony z jakości scenariusza i napisał go powtórnie, w większości samodzielnie. Film został nominowany do nagrody Oscara za najlepszy scenariusz adaptowany. Rola Clifta w tym filmie przyniosła mu pierwszą nominację do Oscara dla najlepszego aktora.
Kolejnym filmem aktora był melodramat Dziedziczka. Clift ponownie skrytykował scenariusz, ale także grę u boku Olivii de Havilland, po czym wyszedł z premiery filmu przed zakończeniem, ponieważ był niezadowolony ze swojej roliMontgomery Clift: A Biography, Patricia Bosworth.
W 1950 wystąpił w dramacie filmowym Podzielone miasto. Choć ponownie zdobył uznanie krytyków, film okazał się porażką box office.