Odmówił przyjęcia sugestii reżysera George’a Stevensa, żeby zrobić „coś niesamowitego”, podczas gdy jego bohater trafia na krzesło elektryczne. Zamiast tego aktor zagrał tę scenę z naturalnym, przygnębionym wyrazem twarzy. .

Następnie zagrał w thrillerze Wyznaję (1953) w reżyserii Alfreda Hitchcocka. Aktor przygotowywał się do roli, mieszkając przez pewien czas w kościele i studiując życie księży. Film okazał się klapą komercyjną ze względu na kontrowersje wokół postaci księdza (granej przez Clifta) uwikłanego w romans z kobietą.

Szczyt kariery filmowej Clifta przypadł na 1953 rok i rolę w filmie Stąd do wieczności. Do filmu nauczył się grać na trąbce, chociaż wiedział, że gra na instrumencie będzie dubbingowana przez profesjonalnego trębacza. Po raz kolejny Clift otrzymał nominację do Oscara dla najlepszego aktora, jednak przegrał z Williamem Holdenem. Clift był załamany przegraną. Od producentów filmu otrzymał mały złoty róg, który cenił przez resztę swojego życiaMontgomery Clift: A Biography, Patricia Bosworth.

Ostatnim filmem Clifta przed wypadkiem był Stacja końcowa (1953);