Do 2010 roku pozostawał także jedynym Austriakiem, który zdobył trzy złote medale olimpijskie (na ZIO 2010 swoje trzecie tytuły olimpijskie zdobyli dwuboista Felix Gottwald oraz skoczek narciarski Thomas Morgenstern).
Na rozgrywanych dwa lata później mistrzostwach świata w Badgastein zdobył kolejne cztery medale. Sailer zwyciężył tam w zjeździe, gigancie i kombinacji, a w slalomie zajął drugie miejsce. W tych ostatnich zawodach rozdzielił na podium swego rodaka Josefa Riedera oraz Chiharu Igayę z Japonii. Strata Sailera do Riedera wyniosła zaledwie 0,7 sekundy. Ponadto w 1957 roku został potrójnym mistrzem Austrii, wygrywając slalom, slalom gigant i kombinację, w latach 1956–1957 wygrywał zawody Hahnenkammrennen w Kitzbühel, a w latach 1955–1958 cztery razy z rzędu był najlepszy w zawodach Lauberhornrennen w Wengen. W latach 1956, 1957 i 1958 otrzymywał tytuł austriackiego sportowca rokuSportler des Jahres 1949 – 2004 .. W 1958 roku zakończył karierę.
W latach 1972–1976 był głównym trenerem reprezentacji Austrii w narciarstwie alpejskim oraz dyrektorem technicznym Austriackiego Związku Narciarskiego i delegatem technicznym międzynarodowego związku narciarskiego FIS. W 1985 roku otrzymał Order Olimpijski.