Tisdale była modelką pracującą dla Ford ModelsHigh School Musical Girl.. W późnych latach 90. XX wieku i wczesnym wieku XXI zagrała drugoplanowe role w telewizyjnych serialach: George Lopez, Inny w klasie, Siódme niebo, Strong Medicine i Bette, gdzie początkowo grała z Brendą Song. Dzięki roli w Boston Public zdobyła nagrodę Young Artist Award 2000 w kategorii „Najlepsza rola gościnna w telewizyjnym serialu”. W 1998 użyczyła swojego głosu w filmie animowanym Dawno temu w trawie i zagrała w 2001 roku w filmie Donnie Darko. Zagrała też role w The Hughleys (2002) i Still Standing (2003).
Kariera aktorska i muzyczna 2004–2006: Początki sławy W 2004 zdobyła rolę Maddie Fitzpatrick w serialu Disney Channel Nie ma to jak hotel, ubiegając się również o rolę London TiptonAshley Tisdale.. Pojawiła się także w Szepcie serca, anglojęzycznej wersji japońskiego anime Mimi wo Sumaseba. Wystąpiła jako Sharpay Evans w oryginalnym filmie Disney Channel High School Musical. Nagrała kilka piosenek na jego soundtrack. Wszystkie były notowane na Billboard Hot 100. Jako pierwsza w historii kobieta zadebiutowała na Hot 100 z dwoma piosenkami jednocześnie – „What I’ve Been Looking For” i „Bop To The Top”.